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Polymorphe Modifikationen und Solvate von Psilocin und Psilocybin

M. Kuhnert‐brandstätter, Wolfgang Heindl

Archiv der Pharmazie January 1, 1976 DOI: 10.1002/ardp.19763090804 via OpenAlex

Summary

AI-generated from the abstract

Three polymorphic modifications of psilocin were obtained, differing in crystallization and melting behavior and in their IR spectra. Modification I melts at 170–173°, modification II at 161°, and modification III always transforms; its melting point could not be determined but is well characterized by its IR spectrum. Psilocybin forms solvates but no polymorphs. After desolvation—from the hydrate at about 100° and from the methanol solvate at about 145°—both solvates yield the same solvent-free form, which melts with decomposition between 210 and 230° depending on conditions.

Study at a glance

Characteristics Experimental study Peer reviewed
Topics Psilocybin
Keywords Medicinal chemistry
Key finding Three polymorphs of psilocin and a single solvent-free form of psilocybin were identified, with distinct melting points and IR spectra.

Abstract

Abstract Von Psilocin konnten drei polymorphe Modifikationen dargestellt werden, die sich durch ihr Verhalten beim Kristallisieren und Schmelzen sowie durch ihre IR‐Spektren unterscheiden. Mod. I schmilzt bei 170–173°, Mod. II bei 161°, Mod, III wird immer umgewandelt; ihr Schmp. konnte nicht bestimmt werden. Diese Form läßt sich dagegen durch ihr IR‐Spektrum sehr gut charakterisieren. Psilocybin ist ein Solvatbildner, polymorphe Formen wurden nicht gefunden. Nach der Desolvation, die am Hydrat bei ca. 100° und am Methanolsolvat bei ca. 145° erfolgt, entsteht aus beiden Solvaten die gleiche lösungsmittelfreie Form, die je nach Versuchsbedingungen zwischen 210 und 230° unter Zersetzung schmilzt.

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