Structure of ibogaine

The crystal structure of C20H26N2O was determined. It crystallizes in the orthorhombic space group P212121 with unit cell dimensions a=10.485, b=16.892, c=19.750 Å and eight molecules per unit cell. The structure refined to an R factor of 0.073. In the two crystallographically independent molecules, the seven-membered ring adopts a boat conformation. The mean plane through atoms C(5)-N(6)-C(19)-C(2) of the central isoquinuclidine tricyclic axis and the indole ring plane are inclined at 114.0° and 85.6° in molecules A and B, respectively. The structure is stabilized by an intramolecular hydrogen bond and van der Waals forces.

Study at a glance

Abstract

C 20 H 26 N 2 O cristallise dans P2 1 2 1 2 1 avec a=10,485, b=16,892, c=19,750A, Z=8; affinement jusqu'a R=0,073. Dans les deux molecules cristallographiquement independantes, le cycle a sept chainons est dans une conformation bateau. Le plan moyen passant par les atomes C(5)-N(6)-C(19)-C(2) de l'axe central de la structure tricyclique isoquinuclidine et le plan du cycle indole sont inclines l'un par rapport a l'autre respectivement de 114,0 et 85,6° dans les molecules A et B. Stabilisation de la structure par une liaison hydrogene intramoleculaire et des forces de van der Waals.